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原創(chuàng):蒽醌類化合物的介紹——以常用中藥大黃為代表

發(fā)布時(shí)間:2020-12-02 16:54 編輯者:李慧君

醌類化合物是中藥里一類重要的化學(xué)成分,是指分子內(nèi)具有不飽和環(huán)二酮結(jié)構(gòu)(醌式結(jié)構(gòu))的一類天然有機(jī)化合物,主要分為苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四種類型。蒽醌類成分包括蒽醌衍生物及其不同還原程產(chǎn)物,如蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮及二蒽酮等。蒽醌按母核分為單蒽核及雙蒽核兩大類。

1、單核蒽醌類

蒽醌母核上羥基、羥甲基、甲氧基以及羧基等取代,以游離或成苷的形式存在于植物體內(nèi)。根據(jù)羥基在蒽醌母核上的分布情況,可將羥基蒽醌衍生物分為兩類。

(1)大黃素型:羥基分布在兩側(cè)的苯環(huán)上,多數(shù)化合物呈黃色至棕色。例如大黃、虎杖等有致瀉作用的活性成分多屬這類型。

(2)茜草素型:羥基分布在一側(cè)的苯環(huán)上,化合物顏色較深,多為橙黃色至橙紅色。

2、雙蒽核類

(1)二蒽酮類:二蒽酮類是2分子蒽酮脫去1分子氫通過(guò)碳碳鍵結(jié)合而成的化合物,其結(jié)合方式多為 10 位碳與 10′位碳(稱中位鏈接),一般其上下兩環(huán)的結(jié)構(gòu)相同且對(duì)稱。如大黃、番瀉葉中致瀉的主要成分番瀉苷 A、B、C、D 等皆為二蒽酮類衍生物。

(2)二蒽醌類:蒽醌類脫氫縮合或二蒽酮類氧化均可形成二蒽醌類。天然二蒽醌類化合物中的兩個(gè)蒽醌環(huán)都是相同而對(duì)稱的,由于空間位阻的相互排斥,故兩個(gè)蒽環(huán)呈反向排列。

(3)去氫二蒽酮類:中位二蒽酮進(jìn)一步氧化,兩環(huán)之間以雙鍵相連。此類化合物多呈暗紫紅色。

(4)日照蒽酮類:去氫二蒽酮進(jìn)一步氧化,α與α′位相連組成一新六元環(huán)。

(5)中位萘駢二蒽酮類:這類化合物是天然蒽衍生物中具有最高氧化水平的結(jié)構(gòu)形式,也是天然產(chǎn)物中高度稠合的多元環(huán)系統(tǒng)之一。

2020版《中國(guó)藥典》大黃來(lái)源:蓼科植物掌葉大黃、唐古特大黃或藥用大黃的根和根莖。

3、大黃中的主要蒽醌類成分及其化學(xué)結(jié)構(gòu)

大黃中的化學(xué)物質(zhì)大體上可分為蒽醌類、多糖類與鞣質(zhì)類。游離型蒽醌:大黃素(emodin)、大黃酚(chrysophanol)、蘆薈大黃素(aloe-emodin)、大黃素甲醚(physcion)、大黃酸(rhein)、土大黃素(chrysaron)等;結(jié)合型主要包括蒽醌苷和雙蒽酮苷。新鮮大黃在貯存過(guò)程中蒽酚或蒽酮可逐漸氧化成蒽醌。 《中國(guó)藥典》釆用高效液相色譜法(HPLC 法)測(cè)定藥材中蘆薈大黃素、大黃酸、大黃素、大黃酚和大黃素甲醚等總蒽醌的含量,要求總量不得少于干燥藥材 1.5%。

4、生物活性 

大黃具有瀉下作用的有效成分為番瀉苷類,游離蒽醌的瀉下作用較弱;大黃的抗菌作用,以蘆薈大黃素、大黃素及大黃酸作用較強(qiáng),對(duì)多數(shù)革蘭陽(yáng)性菌均有抑制作用;另還具有抗腫瘤、利膽保肝、利尿、止血等作用。

根據(jù)市場(chǎng)調(diào)研,北京北方偉業(yè)計(jì)量技術(shù)研究院推出中藥大黃成分中部分對(duì)照品,可用于科研中含量和純度檢測(cè);定性鑒別研究及中藥的鑒別、檢查、質(zhì)量控制和校正檢定儀器性能,歡迎撥打熱線電話4000-999-322咨詢訂購(gòu)。

 

產(chǎn)品編號(hào) 產(chǎn)品名稱 純度 規(guī)格
BWC9059-2017 大黃素 ≥98% 20mg
BWC9057-2016  蘆薈大黃素 ≥98% 20mg
BWC9058-2016  大黃酸  ≥98% 20mg
BWC9060-2016 大黃酚 ≥98% 20mg
BWC9061-2016 大黃素甲醚 ≥98% 20mg
BWC9062-2016 蘆薈苷 ≥98% 20mg
BWB50256 土大黃苷 ≥98% 20mg
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